Benzena dan Tata Nama Turunan – Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena | Benzena dan Tata Nama Turunan Benzena yakni materi Kimia Kelas XII semester 2. Ringkasan materi ini disusun untuk memudahkan murid untuk mengenal dan menuntaskan soal wacana benzena dan turunan. Apabila di kelas X murid sudah mengenal senyawa hidrokarbon, maka tidak akan kesulitan dalam memahami benzena alasannya senyawa ini yakni bab dari senyawa hidrokarbon.

Benzena dan Tata Nama Turunan

Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena

Pengertian Benzena

Benzena yakni hidrokarbon aromatik (cincin konjugat) yang bersifat tidak jenuh. Struktur benzena C₆H₆, dengan rantai tertutup dan mempunyai ikatan rangkap 2 selang seling yang sanggup mengalami resonansi.

Sifat-sifat benzena (aromatik) antara lain:

1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik.

2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum.

3) Lebih gampang mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi.

4) Bersifat jenuh, walau mempunyai ikatan rangkap.

5) Memiliki  struktur  Kekule  (resonansi), dimana ikatan rangkap sanggup berpindah.

Struktur cincin benzena dasar:

Substituen yakni cabang yang berikatan dengan cincin benzena.

Aturan penamaan IUPAC turunan benzena 1 substituen secara umum yakni cincin benzene merupakan rantai utama, sedangkan subtituen dianggap sebagai cabang.

Aturan penamaan benzena 2 substituen:

–COOH : karboksil

–COO– : ester

–SO₃H : sulfonat

–CHO : aldehida

–CO– : keton

–CN : siano

–OH : alkohol/hidrokso

–NH₂ : amino

–R  alkil

–O– : eter

–NO₂ : nitro

–X : halo

Semakin ke bawah semakin kecil prioritas substituen. Untuk memudahkan menghafal, sanggup memakai proteksi di bawah ini. Berikut cara menghafal urutan prioritas substituen.

COba SOto CHaCiNg OH Nikmat Rasanya NO boraX

COOH > HSO₃ > CHO > CN > OH > NH₂ > R > NO₂ > X

asam benzoat > tiosulfat > aldehid > siano > hidroksi/fenol > amino/anilin > alkil (metil, etil, dst) > nitro > halogen (F, Cl, Br, I)

1. Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.


2. Substituen lain dianggap sebagai cabang. Jika kedua substituen sama, maka tidak ada subtituen yang dianggap cabang.

Posisi substituen dinyatakan dengan :

Contoh senyawa benzena 2 substituen :

Benzena dan Tata Nama Turunan – Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena

Aturan penamaan benzena lebih dari 2 substituen:

• Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.


• Substituen lain dianggap sebagai cabang.


• Posisi substituen dinyatakan dengan angka.


• Penomoran cabang dimulai dari atom karbon yang mengikat substituen prioritas tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke substituen prioritas berikutnya. Jika seluruh substituen sama, maka dianggap tidak ada cabang, namun posisi tetap ditulis.


• Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup ditulis sekali, namun diberi indeks.


• Jika terdapat lebih dari satu macam jenis cabang, maka urutan penamaan cabang diurut menurut aksara dalam Bahasa Inggris (sebelum diberi indeks).

Contoh senyawa umum yang mengandung cincin atau inti benzena besera manfaat dan fungsi dalam kehidupan sehari-hari :

• Naftalena : fumigant (pestisida gas), kamper kamar mandi


• Kumena (isopropil benzena) : materi baku fenol, perekat dan resin


• Asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat) : obat penghilang, rasa sakit, obat demam


• Parasetamol (asetaminofen) : obat demam dan penenang


• TNT (2,4,6-trinitrotoluena) : materi peledak


• BHT/BHA (butil hidroksi toluena/butil hidroksi anisol) : zat antioksidan minyak


• Fenantrena : obat-obatan


• Asam asetil salisilat (asam 2-asetoksibenzoat) : aspirin, obat analgesic


• Metil salisilat (metil o-hidroksibenzoat) : balsam


• Fenilalanin : asam amino esensial


• TNB (1,3,5-trinitrobenzena) : materi peledak (lebih eksplosif)


• Vanillin (4-hidroksi-3-metoksi-benzaldehida) : perisa dan aroma vanilla

Agar lebih gampang memahami nama turunan bensena dan manfaatnya, lihat tabel di bawah ini :

REAKSI BENZENA

Benzena  mempunyai cincin yang  mengalami resonansi, sehingga sukar bereaksi dan diadisi.

Cincin benzena hanya sanggup diserang oleh pereaksi elektrofil (butuh elektron), contohnya asam, oksidator dan halogen.

Benzena  lebih  mudah  mengalami  reaksi substitusi dibanding adisi.

Reaksi-reaksi  substitusi  pertama  pada benzena:

1. Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts
   

   

   Reaksi alkilasi Friedel-Crafts



2. Reaksi Halogenasi
   

   

   Reaksi halogenasi



3. Reaksi Nitrasi
   

   

   Reaksi nitrasi



4. Reaksi Sulfonasi
   

   

   Reaksi sulfonasi

Kaidah substitusi kedua benzena:

Pengarah orto dan para

– OH,  – O – ,  – NH₂ ,  – R,  – X

Substituen pengarah orto dan para yakni substituen pemberi elektron atau  yang mempunyai pasangan elektron bebas.

Contoh:

Pengarah Meta

– NO₂ ,  – CN,  – SO₃H,  – CHO,  – CO – ,  – COOH, – COO-

Substituen pengarah meta yakni substituent penarik elektron atau yang tidak mempunyai pasangan elektron bebas.

Contoh:

Turunan Benzena

Turunan benzena utama dibentuk melalui reaksi-reaksi benzena:

1. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts menghasilkan turunan toluena


2. Reaksi nitrasi menghasilkan turunan nitrobenzena


3. Reaksi reduksi nitrobenzena menghasilkan turunan anilina


4. Reaksi sulfonasi menghasilkan turunan asam benzena sulfonat


5. Reaksi oksidasi toluena menghasilkan turunan asam benzoat


6. Reaksi halogenasi menghasilkan turunan halobenzene

Beberapa ciri dan sifat dari beberapa senyawa turunan benzena:

1) Reaksi oksidasi dan reduksi

–  Fenol tidak sanggup dioksidasi.

–  Toluena jikalau dioksidasi menghasilkan asam benzoat.

–  Nitrobenzena  bila  direduksi menghasilkan anilina.

2) Sifat asam-basa

–  Fenol dan asam benzoat bersifat asam.

–  Benzaldehida, anilina dan nitrobenzene bersifat basa.

Pembahasan soal benzena dan turunan akan saya update kemudian hari, sanggup di d0wnl0ad versi PDF DOC sehingga memudahkan bapak ibu guru untuk memodifikasi soal dan mengkritisi pembahasan soal dan kunci jawaban.

Benzena dan Tata Nama Turunan – Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena

Sumber aciknadzirah.blogspot.com